Al pie de las montañas Kaatskil hay un antiguo pueblo fundado por inmigrantes holandeses en los primeros tiempos de colonización. En la antigüedad, cuando esta región todavía era una provincia británica, vivía un tipo de buen carácter llamado Rip Van Winkle. Todos los vecinos lo amaban, pero su esposa estaba tan malhumorada que intentó salir de casa con más frecuencia para no escuchar su abuso. Un día, Rip fue a cazar a las montañas. Cuando estaba a punto de regresar a casa, un anciano lo llamó. Sorprendido de que un hombre estuviera en un lugar tan desierto, Rip se apresuró a ayudar. El anciano estaba vestido con ropa holandesa y llevaba un barril sobre los hombros, aparentemente con vodka. Rip lo ayudó a subir la cuesta. El viejo permaneció en silencio todo el camino. Después de pasar por el desfiladero, entraron en un hueco, similar a un pequeño anfiteatro. En el medio, sobre una superficie lisa, una extraña compañía jugaba bolos. Todos los jugadores estaban vestidos como el anciano y le recordaron a Rip una foto de un artista flamenco colgado en la sala de estar de un pastor del pueblo. Aunque se divirtieron, sus rostros mantenían una expresión severa. Todos estaban en silencio, y solo el sonido de pasos rompió el silencio. El viejo comenzó a verter vodka en vasos grandes y le indicó a Rip que se los llevaran a los jugadores. Los bebieron y volvieron al juego. Rip tampoco pudo resistirse y bebió varias tazas de vodka. Su cabeza se nubló y se durmió profundamente.
Rip se despertó en la misma colina desde la que había notado al anciano por la noche. Ya era de mañana. Comenzó a buscar una pistola, pero en lugar de una nueva escopeta, encontró una pistola casera en mal estado y oxidada cerca. Rip pensó que los viejos jugadores habían jugado una broma cruel con él y, habiendo bebido vodka, reemplazado su arma, hizo clic en el perro, pero desapareció. Entonces Rip decidió visitar el lugar de diversión de ayer y exigir una pistola y un perro a los jugadores. Al ponerse de pie, sintió dolor en las articulaciones y notó que carecía de la movilidad anterior. Cuando llegó al camino por el cual el anciano subió las montañas el día anterior, un arroyo de montaña fluyó en su lugar, y cuando apenas llegó al lugar donde estaba el pasaje hacia el anfiteatro, los acantilados se interpusieron en su camino. Rip decidió regresar a casa. Al acercarse a la aldea, se encontró con varias personas completamente desconocidas con ropas extrañas. El pueblo también ha cambiado: ha crecido y se ha vuelto más concurrido. No había una sola cara familiar alrededor, y todos miraban a Rip con sorpresa. Pasándose una mano por la barbilla, Rip descubrió que le había crecido una larga barba gris. Cuando se acercó a su casa, vio que casi se estaba desmoronando. La casa estaba vacía. Rip fue al calabacín, donde los "filósofos" y los mocasines del pueblo solían reunirse, pero había un gran hotel en el lugar del calabacín. Rip miró el letrero y vio que el rey Jorge III representado en él también había cambiado más allá del reconocimiento: su uniforme rojo se volvió azul, en lugar de un cetro había una espada en su mano, un sombrero triangular coronó su cabeza, y el "General Washington" estaba escrito a continuación. En frente del hotel hay mucha gente. Todos escucharon a un tema flaco que hablaba sobre los derechos civiles, las elecciones, los miembros del Congreso, los héroes de 1776 y otras cosas completamente desconocidas para Rip. Se le preguntó a Rip si era federalista o demócrata. No entendió nada. Un hombre con un sombrero ladeado preguntó estrictamente por qué derecho Rip llegó a las urnas con armas. Rip comenzó a explicar que era un residente local y un sujeto leal de su rey, pero en respuesta hubo gritos: “¡Espía! Tori! ¡Aguanta! Rip comenzó a demostrar humildemente que no tenía intención de hacer nada malo y simplemente quería ver a uno de los vecinos que generalmente se reunía en la taberna. Se le pidió que diera sus nombres. Casi todos los que nombró murieron hace mucho tiempo. "¿Alguien aquí conoce a Rip Van Winkle?" El grito. Le mostraron a un hombre parado junto a un árbol. Era como dos gotas de agua como Rip, lo que era, yendo a las montañas. Rip estaba completamente perdido: ¿quién es él? Y entonces una mujer joven se le acercó con un niño en brazos. Su apariencia le parecía familiar a Rip. Le preguntó su nombre y quién era su padre. Ella dijo que su padre se llamaba Rip Van Winkle, y que durante veinte años había salido de casa con una pistola en el hombro y había desaparecido. Rip preguntó con aprensión dónde estaba su madre. Resultó que ella había muerto recientemente. Rip se sintió aliviado de su corazón: tenía mucho miedo de que su esposa le diera una paliza. Abrazó a una mujer joven. "¡Soy tu padre!" El exclamó. Todos lo miraron sorprendidos. Finalmente, se encontró a una anciana que lo reconoció, y los aldeanos creyeron que delante de ellos estaba realmente Rip Van Winkle, y su homónimo parado debajo del árbol era su hijo. La hija instaló al viejo padre en casa. Rip contó su historia a cada nuevo hotelero, y pronto todo el distrito ya lo sabía de memoria. Algunas personas no le creyeron a Rip, pero los antiguos colonos holandeses, que todavía escuchan el trueno de las montañas Kaatskil, están seguros de que son Henrik Hudson y su equipo jugando bolos. Y todos los esposos locales que están oprimidos por sus esposas sueñan con beber el olvido de la Copa Rip Van Winkle.
